Kiedy jej chłopak nagle rezygnuje z ich podróży na ślub jej najlepszej przyjaciółki, Samantha Smiles jest zmuszona do długiej jazdy z LA do NYC z chłopakiem, którego próbowała zapomnieć przez ostatnie pięć lat. Chłopakiem, z którym spędziła jedną tajemniczą letnią noc. Chłopakiem, któremu pozwoliła zabrać wszystkie swoje pierwsze razy: Tristan Montgomery, czyli starszy brat jej najlepszej przyjaciółki! Rozdarta między lojalnością a odradzającymi się (wzajemnymi?) uczuciami do Tristana, Samantha musi podjąć decyzję: czy nadal będzie żyć dla innych, czy w końcu, po raz pierwszy, zrobi coś dla siebie?!